Introducción
La benzofenona es una sustancia química que tiene tanto un grupo carbonilo como un grupo hidroxilo en su estructura. Su fórmula química puede escribirse como (C6H5)2CO o Ph2CO. Tiene un color blanco y es soluble en disolventes orgánicos. En el proceso de síntesis química, la benzofenona es una sustancia esencial ya que se utiliza como precursor de todas las demás diarilcetonas.
La benzofenona tiene una densidad relativa de 1,1146, un índice de refracción de 1,6077 y un punto de fusión entre 47 y 49 grados Celsius. Los cristales de benzofenona con prismas son incoloros y emiten un agradable aroma a rosa. A diferencia del agua y otros disolventes orgánicos como el cloroformo, se disuelve en éter y alcohol. Es un fotoiniciador de radicales libres, y en los sistemas de curado UV de radicales libres es donde encuentra la mayor parte de su uso. Estos sistemas incluyen adhesivos, tintas y revestimientos. En la creación de pigmentos orgánicos, medicamentos, fragancias y pesticidas, los fotoiniciadores de radicales libres también se utilizan como productos intermedios. Se utiliza principalmente en la industria farmacéutica para fabricar clorhidrato de difenhidramina e hidrobromuro de piperidina bicíclica. Esta sustancia, que se utiliza con frecuencia para dar un sabor agridulce al jabón y al perfume, es un inhibidor de la polimerización del estireno y un fijador del aroma. Durante el almacenamiento y el envío, los artículos deben protegerse del sol, el calor y la humedad, y la temperatura no debe superar los 45 grados Celsius.
Reactividad química
El benzofenón no reacciona con el agua.
El benzofenón rara vez reacciona con materiales comunes. Puede atacar a algunos plásticos.
El benzofenón es muy estable durante el transporte.
La benzofenona no actúa como agente neutralizador de ácidos y cáusticos.
No hay reacciones pertinentes de polimerización e inhibición de la polimerización en presencia de la benzofenona.
Descripción básica
Sólido de color blanco y con olor a flores. Cuando se coloca en el agua, puede flotar o hundirse.

 

Capacidades de exposición
Además de su uso en la síntesis de compuestos orgánicos, la benzofenona se utiliza en el curado UV de tintas y revestimientos, como intermediario, como fijador de aromas en perfumes, sabores y jabones, en la producción de medicamentos y en el desarrollo de insecticidas.
Técnicas de purificación de la benzofenona
Se puede almacenar de forma segura en BaO o P2O5 después de haber sido cristalizada a partir de MeOH, EtOH, ciclohexano o éter de petróleo, secada en una corriente de aire caliente y luego almacenada. Además, se limpia por fusión zonal y sublimación.
Aplicaciones de la benzofenona
En la industria de la impresión
La benzofenona es un fotoiniciador que puede utilizarse en la industria de la impresión para aplicaciones de curado UV (ultravioleta) como tintas, imágenes y revestimientos transparentes. Los productos con fragancias y colores, como los jabones y los perfumes, están protegidos por la benzofenona contra los efectos dañinos de la radiación ultravioleta (UV).
La industria de la impresión utiliza ampliamente la benzofenona como fotoiniciador para aplicaciones de curado UV, como tintas, imágenes y revestimientos transparentes. Al actuar como bloqueador de los rayos UV, protege los polímeros de los envases y el contenido que contienen de los efectos dañinos del sol.
Como protectores solares
El desarrollo más reciente en el mercado de los cosméticos es el de los protectores solares. Los protectores solares actuales incluyen casi universalmente el ingrediente benzofenona. Los protectores solares se fabrican frecuentemente con sustancias como la benzofenona, que protegen la piel de los daños. En los últimos años, la cantidad de benzofenona utilizada en los cosméticos ha aumentado considerablemente. La benzofenona se utiliza ahora en barras de labios, lociones y acondicionadores para el cabello, ya que una investigación reciente descubrió que la fluorescencia es también una fuente dañina de radiación UV. Además, el componente fijador de los perfumes, que se utiliza ampliamente en una serie de aromas y sabores de jabones, puede dar un sabor a especias dulces.
AvoTriplex es una tecnología de absorción de los rayos UVA fabricada por Banana Boat. Esta técnica utiliza la benzofenona como base, pero también incluye un estabilizador para evitar que la benzofenona se deteriore con la luz solar. La composición del protector solar de benzofenona comprende tanto un potenciador como un estabilizador, que pueden cooperar para aumentar la eficacia del protector solar. En la investigación biológica, las benzofenonas se utilizan ampliamente como sondas fotofísicas, en particular para identificar y cartografiar las interacciones péptido-proteína.
Como bloqueador de los rayos UV
Como bloqueador de los rayos UV, la benzofenona también puede utilizarse para proteger los envases de plástico contra la fotodegradación de los polímeros o del contenido. Los productores pueden utilizar plástico o vidrio transparente para envasar sus productos debido a su utilización (como una botella de agua de PETE). En su ausencia, el envase tendría que ser opaco o negro.
En los perfumes
La benzofenona da «matices dulces y amaderados como el geranio» cuando se emplea como componente de aromatización o perfume.

 

En los alimentos

Benzofenona Además de su función principal en la creación de la vainilla, la mantequilla y una serie de otros sabores, esta molécula también puede utilizarse como fijador. Es apropiada para su uso en una variedad de sabores de bajo grado, incluyendo rosas, hojas de laurel, cuajada dulce, flores tímidas, lirio de los valles, girasol, orquídea, flores de espino, incienso y sabor Wei Oriental, entre otros, debido a su débil dulzura y carácter fragante. Se utiliza para realzar el sabor de las almendras, las bayas, la fruta, la mantequilla, las nueces, los melocotones, las vainas de vainilla y otros alimentos. También se utiliza como antioxidante en los jabones.

Usos de resinas fotosensibles, revestimientos y adhesivos

La benzofenona es un precursor que se utiliza en la producción de absorbentes de rayos UV, pesticidas, medicamentos y aromas. En el sector farmacéutico, se utiliza en la producción de piperidinas bicíclicas, entre las que se encuentran el clorhidrato de difenhidramina y el hidrobromuro de benzotropina. Este producto químico detiene el desarrollo de los olores al tiempo que impide la polimerización del estireno. Al tener un aroma tan agradable, puede encontrarse en una gran variedad de jabones y perfumes.

Es un componente de los absorbentes de rayos UV, pigmentos, productos farmacéuticos y químicos, y también se utiliza en la aromatización del jabón. Además, se utiliza como agente de curado rápido a bajas temperaturas para el caucho de flúor, y se utiliza en la producción de caucho de flúor. Es posible que los fabricantes se beneficien del uso de envases de vidrio o plástico transparente.

Como activador de la luz

Además de sus muchas otras aplicaciones, se utiliza como activador de la luz en la producción de productos ultravioleta (UV), productos farmacéuticos intermedios, perfumes y estabilizadores de la luz.

Como iniciador

Iniciador de resinas, tintas y revestimientos curables por UV; intermediario en la producción de pigmentos luminosos, fragancias, medicamentos e insecticidas.

 

Como indicador

Cuando se trabaja con tolueno, benceno, THF, acetonitrilo y otros productos químicos, la benzofenona se utiliza frecuentemente como indicador. Si tras la adición aparece un bonito color azul, la sustancia puede destilarse y utilizarse. La benzofenona se conserva mejor en sodio, pero se desconoce el mecanismo preciso por el que se produce este color. Es posible que la explicación se encuentre en la siguiente literatura no inglesa sobre mecánica de reacciones químicas: Debido a que sus átomos de oxígeno absorben electrones del sodio para producir un radical carbonilo azul oscuro con un estado eléctrico estable, la benzofenona se utiliza como indicador de condiciones anaeróbicas. Se emplea a menudo.

Con la adición de benzofenona, la solución adquiere un aspecto más azul, lo que indica que hay menos oxígeno disponible y sirve como señal inconsciente para beber menos agua. Que la solución se vuelva azul a lo largo del procedimiento depende de la cantidad de benzofenona y del disolvente utilizado. Se aconseja utilizar desecantes comunes como el carbonato de potasio, el sulfato de sodio, el hidróxido de sodio y otros para tratar previamente la muestra porque el THF (300 ml) contiene una cantidad importante de agua y tarda más de 6 horas en refluir. La duración del reflujo está directamente correlacionada con el volumen de disolvente utilizado en el método; cuanto mayor sea el volumen, mayor será la duración del reflujo.

 

Síntesis

La benzofenona se produce cuando el cobre cataliza la oxidación del difenilmetano con aire.
La hidrólisis del difenilclorometano producido sigue la reacción de laboratorio del benceno con el tetracloruro de carbono. Además, se crea mediante la acilación de Friedel-Crafts del benceno con cloruro de benzoilo mientras se utiliza un catalizador de ácido de Lewis (por ejemplo, cloruro de aluminio). Este fue el punto de partida de la primera síntesis, ya que la reacción del benceno y el fosgeno produce rápidamente cloruro de benzoilo. Otro método de síntesis utiliza el catalizador paladio(II)/oxometalato. Con dos grupos en cada lado, un alcohol se convierte en una cetona durante este proceso.
Otro método para producir benzofenona consiste en la pirólisis de benzoato de calcio anhidro, aunque este método es menos conocido.

Normas de seguridad
Se dice que es «básicamente inofensiva», ya que no supone ningún riesgo para nadie. A pesar de que la FDA ha mantenido su posición de que la benzofenona no supone un riesgo para la salud pública cuando se utiliza de la forma prevista, sigue estando prohibido su uso como adición en los alimentos en Estados Unidos. Es bien sabido que las sustancias químicas de la benzofenona pueden ejercer un efecto farmacológico en los organismos vivos. La conexión química entre la benzofenona y el ADN-B se ha deducido a nivel molecular. Es posible que parte del potencial terapéutico de la benzofenona se atribuya al hecho de que actúa como fotosensibilizador del ADN, una función que se basa en la interacción de la sustancia con el ADN y la posterior transferencia de energía a la molécula mediante el uso de la luz.

Normas de exposición
En caso de que se cumplan las siguientes condiciones, la benzofenona puede añadirse directamente a los alimentos humanos en calidad de aromatizante y adyuvante sintético: a) se utilizan en la menor cantidad necesaria para producir su efecto previsto y, por lo demás, de acuerdo con todos los principios de las buenas prácticas de fabricación; y b) contienen uno o varios de los ingredientes que se enumeran a continuación, solos o en combinación con otros aromatizantes y adyuvantes: a. acetato de etilo, benzoato de etilo, acetato de bencilo y alcohol bencílico.

Derivados de la benzofenona
Hay más de 300 benzofenonas que se encuentran en la naturaleza, y cada una tiene una mezcla especial de características estructurales y función biológica. Se están estudiando porque podrían producir medicamentos de vanguardia. Dos benzofenonas sustituidas que se encuentran ampliamente en los protectores solares son la oxibenzona y la dioxibenzona. Una benzofenona sustituida muy conocida y empleada a menudo es la octibenzona. Los compuestos de benzofenona, que estructuralmente se asemejan a un potente fotosensibilizador, han sido objeto de duras críticas por su uso. En la cetona de Michler, los sustituyentes dimetilamino están presentes en cada una de las posiciones para. El polímero de alta resistencia PEEK se fabrica con derivados de la benzofenona.

Prueba de carcinogenicidad
Según las investigaciones realizadas sobre la carcinogenicidad de la piel a lo largo de la vida en ratones y conejos, se comprobó que no había pruebas de un aumento de la frecuencia de tumores en los animales tratados. La piel de ratones hembra suizos y conejos blancos de Nueva Zelanda, tanto machos como hembras, fue tratada tópicamente con concentraciones variables de benzofenona durante un periodo de 120 o 180 semanas (0,02 mL dos veces por semana). Aunque cada conejo fue evaluado una vez por semana, ni la tasa de supervivencia ni el número de tumores aumentaron durante el transcurso del experimento. En comparación con los animales a los que no se les administró el medicamento, los ratones a los que se les dio benzofenona no desarrollaron un mayor número de tumores en general, ni tampoco un mayor número de tumores individuales. Los ratones tratados con benzofenona presentaron tres tumores de piel, uno de los cuales era un carcinoma de células escamosas y los otros dos eran papilomas de células escamosas. Sin embargo, los animales de control también desarrollaron tres tumores cutáneos (un carcinoma y papilomas en los dedos).

Conclusión
La benzofenona tiene un punto de fusión de 48,1 grados Celsius y se presenta como un sólido blanco y cristalino. Huele a rosa y también tiene un toque de geranio. Es posible producir esta sustancia química haciendo reaccionar el benceno y el cloruro de benzoilo con cloruro de aluminio o el benceno y el tetracloruro de carbono. La oxidación del difenilmetano también puede dar lugar a la formación de benzofenona. También se utiliza como fijador y se suele emplear en arreglos florales. La industria de la impresión utiliza regularmente la benzofenona como fotoiniciador en aplicaciones de curado por UV, como tintas, imágenes y revestimientos transparentes. Esta práctica es habitual en la industria de la impresión. Al actuar como bloqueador de los rayos UV, detiene la fotodegradación de los polímeros de los envases, así como el contenido de los mismos. Protege algunas cosas, como los jabones y las fragancias, de los rayos ultravioleta del sol. Es beneficioso para los fabricantes envasar sus productos en materiales transparentes como el plástico o el vidrio.