Fotoiniciadores de absorbentes UV de benzofenona y benzotriazol
Varios tipos de estabilizadores de la luz tienen diferentes mecanismos de estabilización de la luz. El mecanismo de protección de los absorbentes de UV se basa en la absorción de la radiación UV dañina y la liberación de energía en forma de calor sin causar fotosensibilización. El uva debe tener una alta fotoestabilidad además de su propia capacidad de absorción de UV suficiente. De lo contrario, se consumirá rápidamente en la reacción secundaria no estable.
Como se muestra a la izquierda, el defecto obvio del absorbente UV es el requisito de que la muestra estabilizada tenga un cierto grosor para que el absorbente UV obtenga una absorbencia suficientemente alta para el propósito de la fotoestabilización. Por lo tanto, los absorbentes UV como se utilizan solos en las muestras de capa fina, es difícil obtener el efecto deseado de estabilización de la luz, y a menudo se utilizan en combinación con otros tipos de estabilizadores de la luz. A continuación, discutimos los tipos comunes de absorbentes de UV y sus características.
En primer lugar, los absorbentes UV de tipo 2-hidroxibenzofenona.
Como se muestra a la izquierda, los derivados de la 2-hidroxibenzofenona son una clase de absorbentes de UV son bastante ampliamente utilizados en los plásticos tradicionales, revestimientos y otros campos de estabilización de la luz de polímeros tienen aplicaciones más maduras. Esta clase de UVA se deriva generalmente de la 2,4dihidroxibenzofenona. A veces, el compuesto madre también incluye 2,2′,4-trihidroxibenzofenona o 2,2′,4,4′-tetrahidroxibenzofenona derivados incompletamente eterificados. Independientemente de la estructura del derivado, es necesario conservar el grupo hidroxilo adyacente al grupo carbonilo para garantizar su eficacia de fotoestabilización. La 2-hidroxibenzofenona madre tiene una longitud de onda de absorción máxima situada en 260 nm y no tiene color. Sin embargo, cuanto mayor sea el grado de sustitución alkoxi de la 2-hidroxibenzofenona, mayor será la longitud de onda de absorción, e incluso se comportará de forma amarilla. El mecanismo de fotoestabilización de la 2-hidroxibenzofenona UA se basa principalmente en el enlace de hidrógeno entre el grupo 2-hidroxi y el átomo de oxígeno del carbonilo. El proceso de acción se muestra en la figura siguiente.
Cuando la molécula absorbe la luz UV y alcanza el estado de excitación, el átomo de oxígeno carbonilo se vuelve más básico y toma el protón hidroxilo con el que estaba unido por enlace de hidrógeno, formando una estructura enol-quinona. La estructura es inestable y la energía se libera en forma de calor, y la estructura enol-quinona se reordena a su estructura original, completando un ciclo de acción protectora. A través de este ciclo de no-daño, el daño de los rayos UV se disuelve y las moléculas de UVA pueden ser recicladas de nuevo.
La 2-hidroxibenzofenona UVA puede causar un bloqueo en la polimerización radical fotoiniciada debido al grupo hidroxilo fenólico de la estructura, lo que afecta al curado del diseño del recubrimiento. Además, la estructura de la UVA de 2-hidroxibenzofenona no se selecciona adecuadamente o con una estructura poco razonable, puede desempeñar por sí misma el papel de fotosensibilizador, no sólo no puede resolver los peligros de la UV, sino que también puede agravar el comportamiento de fotoenvejecimiento del sistema de polímeros, por lo que este tipo de UVA en el sistema de recubrimiento de fotopolimerización debe aplicarse con precaución.
En segundo lugar, los absorbentes UV de benzotriazol.
El absorbente UV de clase benzotriazol (BTZ) es un tipo común de estabilizador de luz en el mercado, con una alta cuota de mercado y una amplia gama de aplicaciones. El compuesto de origen es el 2-hidroxifenilbenzotriazol, y la estructura común se muestra en la figura de la izquierda.
La sustitución por cloro en la posición 5 del anillo de benceno del 2-hidroxifenilbenzotriazol, así como la sustitución por alquilo en las posiciones 3′ y 5′, desplazarán al rojo el pico de absorción en la longitud de onda máxima del espectro de absorción. La estructura electrónica del 2-hidroxifenilbenzotriazol basal es más compleja y puede verse como el resultado de la mezcla de varias estructuras de resonancia, como se indica a continuación.
Como se muestra arriba, después de la absorción de fotones por la molécula de 2-hidroxifenilbenzotriazol, el centro de alta densidad de la nube de electrones se transfiere del átomo de oxígeno fenólico al átomo de nitrógeno, y la basicidad del centro del átomo de nitrógeno se potencia para tomar el protón del grupo hidroxilo fenólico. La fotoisomerización ocurre aproximadamente como se muestra a la izquierda, y el principio de acción es muy similar al de la 2-hidroxibenzofenona.
| Product name | CAS NO. | Chemical name |
| TPO | 75980-60-8 | Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide |
| TPO-L | 84434-11-7 | Ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate |
| 819/920 | 162881-26-7 | Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide |
| ITX | 5495-84-1 | 2-Isopropylthioxanthone |
| DETX | 82799-44-8 | 2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one |
| BDK/651 | 24650-42-8 | 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone |
| 907 | 71868-10-5 | 2-Methyl-4′-(methylthio)-2-morpholinopropiophenone |
| 184 | 947-19-3 | 1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone |
| Sinocure®MBF | 15206-55-0 | Methyl benzoylformate |
| Sinocure®150 | 163702-01-0 | Benzene, (1-methylethenyl)-, homopolymer, ar-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) derivs |
| Sinocure®160 | 71868-15-0 | Difunctional alpha hydroxy ketone |
| 1173 | 7473-98-5 | 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone |
| Sinocure®EMK | 90-93-7 | 4,4′-Bis(diethylamino) benzophenone |
| PBZ | 2128-93-0 | 4-Benzoylbiphenyl |
| Sinocure®OMBB/MBB | 606-28-0 | Methyl 2-benzoylbenzoate |
| 784/FMT | 125051-32-3 | BIS(2,6-DIFLUORO-3-(1-HYDROPYRROL-1-YL)PHENYL)TITANOCENE |
| BP | 119-61-9 | Benzophenone |
| Sinocure®754 | 211510-16-6 | Benzeneacetic acid, alpha-oxo-, Oxydi-2,1-ethanediyl ester |
| Sinocure®CBP | 134-85-0 | 4-Chlorobenzophenone |
| MBP | 134-84-9 | 4-Methylbenzophenone |
| Sinocure®EHA | 21245-02-3 | 2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate |
| Sinocure®DMB | 2208-05-1 | 2-(Dimethylamino)ethyl benzoate |
| Sinocure®EDB | 10287-53-3 | Ethyl 4-dimethylaminobenzoate |
| Sinocure®250 | 344562-80-7 | (4-Methylphenyl) [4-(2-methylpropyl)phenyl] iodonium hexafluorophosphate |
| 369 | 119313-12-1 | 2-Benzyl-2-(dimethylamino)-4′-morpholinobutyrophenone |
| 379 | 119344-86-4 | 1-Butanone, 2-(dimethylamino)-2-(4-methylphenyl)methyl-1-4-(4-morpholinyl)phenyl- |
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